Sus fiestas patronales se celebran a mediados de agosto, entre los días 13 y 19. Están dedicadas a San Roque, patrón del pueblo. El tercer domingo de enero se celebran las fiestas denominadas de El Niño, dedicadas al Niño Jesús.
Desde 2010, el primer sábado de agosto tiene lugar en Olmedilla una fiesta en homenaje a los habitantes de Gascas, pueblo ribereño del Júcar que desaparició cuando se construyó el pantano de Alarcón. Las ruinas del pueblo, visibles cuando el nivel de las aguas baja, pertenecen al término municipal de Olmedilla, y parte de sus habitantes, que se dispersaron por toda España, se instalaron en Olmedilla. La inauguración de un monolito en 2010, en el punto de la orilla del pantano más cercano al pueblo, originó un encuentro de gasqueños y descendientes de gasqueños que, desde entonces, se viene celebrando. En Semana Santa, se conmenmora la resurrección durante el sábado de gloria y hay comida, cena y baile. El 15 de mayo se celebra San Isidro ya que es un pueblo agrícola. El 6 de diciembre se celebra la Constitución.
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