Las navidades con "la Pastorela", auto sacramental de origen medieval.
Semana Santa de Villacañas (Declarada de Interés Turístico Regional).
La Semana Santa en Villacañas ha ido adquiriendo auge desde la recuperación de sus desfiles procesionales en los primeros años de la década de los 90. Actualmente, procesionan cerca de 20 pasos pertenecientes a las ocho cofradías de pasión.
La Cofradía de Nuestra Señora de los Dolores, fundada en 1770, abre las procesiones en Villacañas el Viernes de Dolores con la imagen de Nstra. Sra de los Dolores. El Domingo de Ramos el turno es para la Hermandad de San Juan Evangelista, que saca a las calles del municipio la imagen de Jesús Entrando en Jerusalén. Desde 2013, la Semana Santa villacañera da sus primeros pasos el Miércoles Santo con la procesión de Jesús de Medinaceli. En 2016 procesionó por primera vez por las calles de Villacañas una nueva imagen bautizada como María Santísima del Dulce Nombre y Esperanza, patrimonio de la Cofradía del Santo Sepulcro.
La noche del Jueves Santo es la más esperada para muchos nazarenos en Villacañas porque hace estación de penitencia la imagen de Nstro. Padre Jesús Nazareno, tallada por el imaginero Tomás Parés a principios de la década de los 40. La imagen es portada por anderos y viste una túnica morada de especial belleza la noche del Jueves Santo. Se trata de la advocación con mayor devoción de la Semana Santa villacañera, además de ser la cofradía que cuenta con más nazarenos entre sus filas, unos 460. Nstro. Padre Jesús Nazareno va precedido por el grupo escultórico de Agonía en Getsemaní, también llamado Oración en el Huerto (adquirido en 1994 en el taller de arte religioso de Olot) y por el paso de La Flagelación. Desde la iglesia parroquial Nstra. Sra. de la Asunción se incorpora la imagen del Stmo. Cristo del Coloquio, el paso titular de la cofradía que lleva el mismo nombre (la más antigua de las de pasión fundada en 1749). La llamativa imagen de Sta. María Magdalena, junto a los pasos de La Verónica y San Juan Evangelista, ambos pertenecientes a la Hermandad de San Juan Evangelista también parten del mismo templo. Cierra el desfile procesional Nstra. Sra. de los Dolores, otra talla de Tomás Parés, que despierta una gran devoción entre los villacañeros.
La procesión del Santo Entierro del Viernes Santo se inicia desde la ermita del Cristo del Coloquio, punto de partida del impresionante grupo escultórico de La Lanzada. Los pasos del Santo Sepulcro y Nstra. Sra. de la Soledad también se incorporan al recorrido procesional desde dicho templo. La imagen del Santo Sepulcro, obra del imaginero Tomás Parés, es portada por 32 anderos y finaliza su recorrido procesional en la ermita del Cristo del Coloquio. La Soledad villacañera es una imagen bajo palio tallada en 1943 en un taller de imaginería religiosa de la calle Concepción Jerónima en Madrid, a inspiración de las imágenes del barroco andaluz. Desde la iglesia parroquial Nuestra Señora de la Asunción se incorpora la imagen de Nuestra Señora de la Piedad, adquirida en 1954, y los pasos del Santísimo Cristo de la Agonía y San Juan Evangelista, ambos patrimonio de la Hermandad de San Juan Evangelista. El paso del Santo Sudario, portado en andas por hermanos de la cofradía de Nuestro Padre Jesús Nazareno, y la imagen de Santa María Magdalena completan la procesión.
El 18 de diciembre de 2018 el Diario Oficial de Castilla - La Mancha publicaba la declaración de la Semana Santa de Villacañas como Fiesta de Interés Turístico Regional, un reconocimiento fruto del trabajo conjunto entre el Ayuntamiento y el Consejo de Cofradías. 
La fiesta mayor del Cristo de la Viga, que el 1 de mayo exhibe unas danzas de paloteo (acompañadas de dulzaina y tamboril) declaradas de Interés Turístico Regional, y cuyo proceso de preparación comienza el 19 de marzo. La romería de San Gregorio tiene lugar el segundo domingo de mayo. Del 8 al 12 de agosto se celebran las fiestas de la localidad, con el protagonismo de las peñas. A finales de septiembre tiene lugar la fiesta de La Vendimia y el 8 de diciembre las Fiestas de la Virgen de la Concepción.